Flawonoidy – dzisiejszy temat dietetyki

W ostatnich latach szczególnym zainteresowaniem w świecie nauki cieszą się związki polifenolowe – głównie bioflawonoidy. Ich aktywność biologiczna daje szeroką gamę możliwości zastosowania tych związków w charakterze naturalnych środków leczniczych w terapii różnych chorób. Uzasadnia to zwiększenie ich podaży w codziennej diecie poprzez spożywanie zalecanej ilości warzyw, owoców a także roślin strączkowych, które są bogatym źródłem przeciwutleniaczy. Prozdrowotne działania bioflawonoidów to między innymi wychwytywanie oraz wymiatanie wolnych rodników, obniżanie poziomu namnażania się komórek nowotworowych, regulacja metabolizmu hormonów steroidowych. A ponadto w wielu badaniach naukowych udokumentowano odwrotną korelację między wysokim spożyciem flawonoidów a chorobami układu krążenia. 

Aktualne terminy kursów

Co to są bioflawonoidy?

Bioflawonoidy są to aktywne biologicznie połączenia flawonoidów, należą do grupy polifenoli roślinnych, część z nich odpowiada za barwę roślin, od żółtej w owocach cytrusowych po granatową w owocach jagodowych, zapach jak również smak. Ponadto zapobiegają utlenianiu tłuszczu a także ochraniają witaminy i enzymy. Flawonoidy głównie znajdują się w zewnętrznych, powierzchniowych warstwach tkanek roślin, na przykład w skórce owoców, liściach i nasionach. Bioflawonoidy są liczną grupą substancji chemicznych obejmującą około 8000 rodzajów tych związków syntetyzowanych przez rośliny. Grupa ta stale ulega powiększeniu poprzez identyfikację nowych związków naturalnych w roślinach i syntetyzowanie chemiczne związków nie występujących w naturze.

Klasyfikacja flawonoidów

Zależnie od przekształceń strukturalnych związki flawonoidowe dzieli się na klasy :
– Flawonole (kwercetyna, fisteina, kemferol, mirecytyna, morina)
– Flawanole (katechina, epikatechina, epigallokatechina)
– Flawanony (naryngina, naryngenina, hesperetyna, hesperedyna)
– Izoflawony (genisteina, daidzeina)
– Antocyjany (cyjanidyna, malwidin, pelargonidyna)
– Flawony ( luteolina, apigenina, diosmetyna).

Do związków flawonoidowych zalicza się również biflawonoidy, takie jak ginkgetyna, flawonolignany na przykład sylibina, prenyloflawonoidy, glikozydoestry flawonoidowe, chalkony i proantocyjany, taniny.

Bioflawonoidy są badane coraz bardziej intensywnie, ponieważ wykazują pewne działania zdrowotne w modelach in vivo oraz in vitro. Podczas przeprowadzanych eksperymentów dostrzeżono wielokierunkowe właściwości flawonoidów i z tego względu zawnioskowano o zaliczenie ich do grupy witamin i nadano nazwę witaminy P. Najliczniej występujące w przyrodzie są między innymi  FLAWANONY. Ważnym związkiem tego typu z punktu widzenia farmaceutycznego jest hesperetyna, występująca głównie w formie jej glikozydu- hesperydyny.

FLAWONY są produktami odwodorowania flawanonów, w tej grupie znajduje się duża liczba istotnych substancji czynnych leków, takich jak witeksyna. Flawony są mniej powszechną klasą bioflawonoidów częściej prezentujących się w warzywach niż w owocach, głównie znaleźć je można w selerze i zielonych ziołach liściastych takich jak pietruszka czy rumianek. Do tych związków zalicza się apigeninę oraz luteolinę.

FLAWONOLE – najbardziej zanana klasa flawonoidów. Związki te nadają kwiatom żółtą kolorystykę, występują w formie wolnej bądź w postaci glikozydów. W danym gatunku owoców zawartość flawonoli jest zależna od odmiany jak i stopnia dojrzałości danego owocu (dotyczy to również innych bioflawonoidów). Szczególnie ważną rolę odgrywa kwercetyna, jak też jej glikozydy na przykład rutozyd (rutyna), ponieważ obrazują różnorodne właściwości biologiczne i są szeroko stosowane w medycynie. Rutyna ma zdolność chelatowania toksycznych jonów metali ciężkich takich jak ołów, rtęć i kadm, dzięki czemu minimalizuje ich wchłanianie przez organizm.  Związek ten zwiększa również szczelność naczyń włosowatych i ich elastyczność. Takie działanie sprawia że naczynia stają się bardziej odporne na mechaniczne uszkodzenia jak i są mniej przepuszczalne między innymi dla białek osocza, które prawdopodobnie  odpowiadają za pojawianie się stanów zapalnych i skórnych reakcji uczuleniowych.

Ciekawe działanie synergiczne przejawiają związki polifenolowe z kwasem L-askorbinowym, własności rutyny i witaminy C powodują, że obie te substancje świetnie się uzupełniają. Rutyna osłania działanie witaminy C i w taki o to sposób wydłuża jej trwałość. W pierwszej dekadzie XX wieku pierwszy raz spostrzeżono, że flawonoidy znajdujące się w owocach cytrusowych, pomagając witaminie C, usuwają niektóre objawy szkorbutu, które pod wpływem jedynie samej witaminy ich nie wyeliminują. Flawonole i pojedyncze flawony przez spotęgowanie dopływu krwi do nerek, czy też hamowanie wchłaniana zwrotnego wody w kanalikach nerkowych, mają działanie moczopędne.

Do grupy flawonoidów zalicza się również ANTOCYJANY, inaczej antocyjanozydy, są to glikozydowe powiązania antocyjanidyny z resztą cukrową, która składa się z 1-3 cząsteczek monosacharydów, głównie glukozy. Elementem czynnym substancji antocyjanowych jest w głównej mierze cyjanidyna i jej glikozydy.

Są naturalnymi pigmentami odpowiedzialne za niebieską, fioletową, czerwoną i pomarańczową barwę w owocach i warzywach.  Są związkami bioaktywnymi z podwójnym znaczeniem, jednym z nich jest przydatność technologiczna, przez wzgląd na ich wpływ na cechy sensoryczne produktów spożywczych, drugim są ich właściwości zdrowotne, między innymi wpływ na redukcję ryzyka zachorowania na choroby układu krążenia. Spożywanie produktów, które są istotnym źródłem tych aktywnych biologicznie składników, przyczynia się do obniżania ryzyka wystąpienia zapalenia stawów, cukrzycy czy też niektórych nowotworów, między innymi skóry czy jelita grubego. Poza tymi mechanizmami działania antocyjanozydów istotne dla ochrony przed nowotworami mogą być ich właściwości antyangiogenetyczne, antyproliferacyjne, a nawet wzbudzanie procesu różnicowania komórek. Antocyjany mają farmakologiczne właściwości takie jak antyoksydacyjne, przeciwwolnorodnikowe,  potrafią obniżać przepuszczalność ścian naczyń włosowatych, mają działanie przeciwobrzękowe i ponadto przeciwzapalne. Ogólne spożycie dzienne antocyjanów ocenia się na 3 do 215 mg/dobę.

W badaniach przeprowadzonych na zwierzętach metabolizm i wydalanie zachodziły w podstawowych narządach jak wątroba i nerki ale te polifenolowe związki wykryto także w obszarach mózgu, w których zachodzą zdolności poznawcze (kora mózgowa, hipokamp) jak również w obrębie oka. Ostatnimi czasy udokumentowano, że antocyjany według wszelkiego prawdopodobieństwa mogą być metabolizowane poprzez mikroflorę jelitową, bądź jedynie być chemicznie degradowane, wydzielając szereg nowych produktów, które nie zostały aktualnie zidentyfikowane w pełni, ale zawierają kwasy fenolowe takie jak: kwas protokatechowy, galusowy, waniliowy, syryngowy i floroglucynę.

FLAWANOLE są złożoną grupą polifenoli, zaczynając od monomerycznych flawan-3-oli (epikatechiny, katechiny, galusan, gallokatechiny jak i odpowiednie estry galusanowe) do polimerowych procyjanidyn zwanych inaczej skondensowanymi taninami. Związki te są obecne głównie w owocach i ich pochodnych produktach, czyli w sokach lub dżemach, a nawet w kakao, herbatach i zbożach. Natomiast praktycznie nie występują w warzywach i roślinach strączkowych, z wyjątkiem bobu i soczewicy. Niejednokrotnie związki te są obecne w nasionach i skórkach owoców i zazwyczaj są usuwane podczas przetwarzania bądź jedzenia, wobec tego ich spożycie jest ograniczone. W badaniu ogólnopolskim oznaczono spożycie katechiny na poziomach: u kobiet-60mg/dziennie zaś u mężczyzn-40mg/dziennie. Zaobserwowano wzrost poziomu pobrania wraz z wiekiem.

Ostatnią grupą zaliczaną do flawonoidów są IZOFLAWONY, najlepiej poznane związki z tej grupy to genisteina i daidzeina, ale uwzględnia się także glicyteinę oraz formononetynę. Źródłem związków izoflawonowych są przede wszystkim rośliny strączkowe, w głównej mierze soja i jej produkty. Izoflawony wykazują aktywność fitoestrogeniczną, innymi słowy mają działanie podobne do estrogenu, jak też potrafią wiązać się z ich receptorami[8]. Wpływają na pracę mózgu przez pośredniczenie w niektórych procesach estrogenowych. Najistotniejsze działania prewencyjne wykazuje genisteina, związek ten posiada bardzo szerokie biologiczne spektrum działania, ponieważ może być stosowany w profilaktyce nowotworowej. Ochronne właściwości genisteiny to między innymi oddziaływanie antyestrogenowe i opóźnianie reakcji kinaz tyrozynowych.

Klasa flawonoidów:Występowanie:
Flawanony
pomarańcze, grejpfruty,
Flawonyseler, czerwona papryka, pietruszka, czerwony pieprz, tymianek, cytryna,
Flawonoleczarny bez, jabłka, ciemne winogrona, czerwona cebula, brokuł, sałata, czerwona kapusta
Antocyjanyczarny bez, borówka czernica, czarna porzeczka, aronia, truskawki, wiśnie, ciemne winogrona, czerwone wino, dzika róża
Flawanoleczerwone wino, czekolada, herbata, kiwi, jabłka,
Izoflawonyrośliny strączkowe, soja i jej produkty.

Innymi źródłami flawonoidów są także różnego rodzaju herbaty (biała, zielona, czarna), zaś głównie liście zielonej herbaty odznaczają się wysoką zawartością kwercetyny. Dane z doświadczeń przedstawiają, że ze wzrostem poziomu kwercetyny w postaci suchej mieszanki herbat potwierdza się wyższy poziom zawartości badanego związku w naparze[. Obserwacyjne analizy wskazują, że picie herbaty jest w przeciwnej korelacji z ryzykiem powstawania oraz rozwoju cukrzycy II typu. Pojedyncze badania prowadzone na wyciągach z zielonej herbaty wykazały spadek zachorowalności na nowotwory oraz choroby wątroby. Alternatywnym źródłem bioflawonoidów jest kakao. Związki te występujące w ziarnach kakaowca przedstawiają działanie ochronne na układ krążenia, dzięki następującym mechanizmom:

  • spowalnianie utleniania cholesterolu LDL przez działalność wolnych rodników;
  • regulacja stanu zapalnego oraz odpowiedzi immunologicznej w naczyniach krwionośnych;
  • normowanie odpowiedniej regulacji ciśnienia tętniczego przez normalizację napięć ścian naczyń oraz poziomu ich skurczu.

Innego rodzaju źródłem flawonoidów jest miód. W miodach odnotowano zawartość kwercetyny, hesperydyny, kemferolu, mircetyny, luteoliny oraz apigeniny. Wykazują one intensywne działanie przeciwutleniające, oraz spełniają funkcje barwników w zależności od odmiany miodu. Flawonoidy w miodach pojawiają się w małych ilościach w stosunku do owoców i warzyw, a mianowicie od 0,1 do kilku mg/100g. W polskiej diecie nie stanowi on dużego źródła przeciwutleniaczy, ponieważ średnie spożycie miodu to około 200 gram na osobę rocznie, ale są kraje w których może on stanowić dobre uzupełnienie przeciwutleniaczy. W odmianie miodu akacjowego oszacowano największe stężenie luteoliny oraz kemferolu, zaś w miodzie wrzosowym znajduje się duże stężenie kwercetyny jak i apigeniny.

Piśmiennictwo:

  1. BatraP.,Sharma A. K., Anti-cancer potential of flavonoids: recent trends and futur perspectives, Biotech, 2013, (3): 439-446.
  2. Wilczyńska A., Przybyłowski P., CHARAKTERYSTYKA ZWIĄZKÓW FENOLOWYCH ZAWARTYCH W MIODACH, Zeszyty naukowe Akademii Morskiej w Gdyni, 2009, Nr(61): 35-37.
  3. Kumar S., Pandey A. K., Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview, Hindawi Publishing Corporation The ScientificWorld Journal Volume 2013, Article ID (162750):1-5.
  4. Krasowska A., Łukasiewicz M., Czy warto jeść kolorową żywność?, Aura 2003, Tom(2): 20.
  5. Hai Liu R., Dietary Bioactive Compounds and Their Health Implications, Jurnal of Food Science, 2013, Vol.(78, S1): A18-A23.
  6. Alam M. A.,SubhanN.,Rahman M. M.,Uddin S. J.,Reza H. M.,SarkerS. D., Effect of Citrus Flavonoids, Naringin and Naringenin, on Metabolic Syndrome and Their Mechanisms of Action,American Society for Nutrition, 2014, Adv. Nutr. (5): 404, 413.
  7. BuschCh., BurkardM., LeischnerCh., LauerU. M., FrankJ. Venturelli S., Epigenetic activities of flavonoids in the prevention and treatment of cancer,BioMed Central, 2015,DOI 10.1186: 1.
  8. Surangi H. Thilakarathna and H. P. VasanthaRupasinghe, Flavonoid Bioavailability and Attempts for Bioavailability Enhancement, Nutrients 2013, (5): 3367-3387.
  9. VogiatzoglouA., MulliganA. A., LentjesM. A. H., LubenR. N., SpencerJ. P. E.,SchroeterH., KhawK., KuhnleG. G. C., Flavonoid Intake in European Adults (18 to 64 Years), PLOS ONE, 2015, (10): 1-10.
  10. Prasain J. K., CarlsonS. H., WyssJ. M., Flavonoids and Age Related Disease: Risk, benefits and critical windows, NIH Public Access, 2011, 66(2): 5.
  11. Pascual-TeresaS., MorenoD. A.,García-VigueraC., Flavanols and Anthocyanins in Cardiovascular Health: A Review of Current Evidence, International Journal of Molecular Sciences, 2010, (11): 1682-1694.
  12. Macready A. L.,Kennedy O. B., Ellis J. A., Williams C. M.,Spencer J. P. E., Butler L. T., Flavonoids and cognitive function: a review of human randomized controlled trial studies and recommendations for future studies, Genes Nutrition, 2009, (4): 227-229.

autor:
Ewelina Grodzka
dietetyk
absolwentka Uniwersytetu Przyrodniczo-Humanistycznego w Siedlcach

Flawonoidy – dzisiejszy temat dietetyki
4.3 (86.67%) 6 votes